وقال موسى بن عقبة في «المغازي» : أمر النبيّ صلىاللهعليهوسلم عمرو بن العاص في غزوة ذات السلاسل ، وهي من مشارف الشام في بليّ ونحوهم من قضاعة ، فخشي عمرو ، فبعث يستمد ، فندب النبيّ صلىاللهعليهوسلم الناس من المهاجرين الأولين ، فانتدب أبو بكر وعمر في آخرين ، فأمر عليهم أبا عبيدة بن الجراح مددا لعمرو بن العاص ، فلما قدموا عليه قال : أنا أميركم. فقال المهاجرون : بل أنت أمير أصحابك ، وأبو عبيدة أمير المهاجرين. فقال : إنما أنتم مددي. فلما رأى ذاك أبو عبيدة ـ وكان حسن الخلق متبعا لأمر رسول الله صلىاللهعليهوسلم وعهده ، فقال : تعلم يا عمرو أنّ رسول الله صلىاللهعليهوسلم قال لي : «إن قدمت على صاحبك فتطاوعا» ، وإنك إن عصيتني أطعتك.
وفي فوائد ابن أخي سمي بسند صحيح إلى الشعبي ، قال : قال المغيرة بن شعبة لأبي عبيدة : إن رسول الله صلىاللهعليهوسلم أمّرك علينا ، وإن ابن النابغة ليس لك معه أمر ـ يعني عمرو بن العاص.
فقال أبو عبيدة : إن رسول الله صلىاللهعليهوسلم أمرنا أن نتطاوع ، وأنا أطيعه ، لقول رسول الله صلىاللهعليهوسلم.
وقال أبو يعلى : حدثنا موسى بن محمد بن حبان ، حدثنا يحيى بن سعيد ، حدثنا كهمس ، حدثنا عبد الله بن شقيق ، سألت عائشة : من كان أحب إلى رسول الله صلىاللهعليهوسلم ، قالت : أبو بكر ، ثم عمر ، ثم أبو عبيدة بن الجراح.
وقال أحمد : حدثنا إسماعيل ـ هو ابن علية ـ ويزيد بن هارون ، قالا : أنبأنا الجريريّ ، عن عبد الله بن شقيق : قلت لعائشة : أيّ أصحاب رسول الله صلىاللهعليهوسلم كان أحب إليه؟ قالت : أبو بكر. قلت : ثم من؟ قالت : عمر. قلت : ثم من؟ قالت : أبو عبيدة بن الجرّاح.
وقال يعقوب بن سفيان : حدثنا حجاج ، حدثنا حماد ، عن زياد الأعلم ، عن الحسن ـ أنّ رسول الله صلىاللهعليهوسلم قال : «ما من أحد من أصحابي إلّا لو شئت لأخذت عليه في خلقه ، ليس أبا عبيدة بن الجرّاح». هذا مرسل ، ورجاله ثقات.
وفي الطّبرانيّ من طريق عبد الله بن عمرو ، قال : ثلاثة من قريش أصبح الناس وجوها ، وأحسنهم خلقا ، وأشدهم حياء : أبو بكر ، وعثمان ، وأبو عبيدة. في سنده ابن لهيعة.
وأخرج ابن سعد بسند حسن أن معاذ بن جبل بلغه أنّ بعض أهل الشام استعجز أبا عبيدة أيام حصار دمشق ، ورجّح خالد بن الوليد ، فغضب معاذ ، وقال : أبأبي عبيدة يظن! والله إنه لمن خيرة من يمشي على الأرض.
وقال ابن المبارك ، في كتاب الزهد : حدثنا معمر ، عن هشام بن عروة ، عن أبيه : قدم